Intu LabChimie / Chimie aromatiqueCHIMIE AROMATIQUE · DU CYCLE AUX ÉLECTRONS π
Construisez vos molécules, explorez la résonance et comprenez ce qui rend un cycle aromatique.
VOTRE STRUCTURE
Positions = numéros d’atomes affichés sur le premier noyau : —. Pour un autre noyau, utilisez les outils de dessin.
Prêt : choisissez un atome ou explorez les représentations.
À VOUS DE JOUER
L’AROMATICITÉ, PAS À PAS
« Aromatique » décrit une structure électronique. Une odeur ne permet pas de l’identifier.
Pour un cycle monocyclique conjugué et plan, à l’état fondamental : 4n + 2 électrons π, avec n entier ≥ 0.
Comptez 2 e⁻ par double liaison participante ; un doublet peut contribuer selon l’orbitale. Les systèmes polycycliques et les états excités demandent une analyse plus fine. Les cases sont des hypothèses, pas des mesures.
Les deux écritures de Kekulé sont des contributeurs de résonance. Le benzène réel possède six liaisons C–C équivalentes, de longueur voisine de 139 pm, et six électrons π délocalisés.
La résonance ne représente ni deux substances en équilibre, ni des doubles liaisons qui se déplacent dans le temps. Le symbole ↔ relie des écritures limites.
Ouvrez « Toutes les représentations », puis Résonance, Cercle aromatique ou Nuage π. La masse reste identique.
RMN ¹H : protons aromatiques souvent vers 6–9 ppm ; IR : bandes de noyau vers 1600 et 1500 cm⁻¹ et C–H sp² vers 3030 cm⁻¹. Ces indices ne suffisent pas seuls : il faut déterminer la structure et interpréter l’ensemble du spectre.
CHIMIE DU NOYAU ET DE SES SUBSTITUANTS
18 familles et transformations usuelles. Bilans et mécanismes pédagogiques ; panorama non exhaustif.
Ortho = 1,2 · Méta = 1,3 · Para = 1,4. L’orientation est relative au substituant déjà présent.
| Groupes | Effet usuel | Orientation |
|---|---|---|
| OH, OR, NH₂, NHR, NR₂ | Activateurs par don de doublet | Ortho / para |
| Alkyles | Activateurs | Ortho / para |
| F, Cl, Br, I | Désactivateurs | Ortho / para |
| NO₂, CN, SO₃H, CHO, COR, COOH, COOR, NR₃⁺ | Désactivateurs | Méta |
Les effets stériques, la protonation des amines et la présence de plusieurs groupes peuvent modifier la sélectivité. Une orientation n’impose pas un produit exclusif.
Reconnaître une conjugaison cyclique et distinguer aromaticité et simple présence d’un cycle.
Un système aromatique usuel possède un cycle plan et conjugué : chaque centre participe à une délocalisation continue des électrons π. La règle de Hückel apporte un critère de comptage pour certains systèmes monocycliques.
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